Reações Orgânicas

Os compostos orgânicos são muito importantes em nossa sociedade, estando presentes nos polímeros (plásticos, tecidos, isopor e borrachas), em medicamentos e em combustíveis, apenas para citar alguns exemplos. Assim, torna-se essencial encontrar meios de produzi-los, o que é possível graças às reações orgânicas.

Visto que existe um número enorme de compostos orgânicos, é de se esperar que também exista uma grande variedade de tipos de reações orgânicas. Apesar disso, essas reações podem ser classificadas em três tipos principais:

 

*Reações de adição: ocorre a quebra de ligações pi entre carbonos para que ocorra a união de uma ou mais moléculas com a formação de um único produto por meio de ligações sigma. Alguns exemplos de reações orgânicas de adição são:

– Hidrogenação: o gás hidrogênio (H2) é adicionado a uma molécula orgânica. A margarina é produzida a partir da hidrogenação de óleos vegetais.

Halogenação: ocorre a adição de halogênios (F2, Cl2, Br2 e I2) à molécula orgânica.

– Hidro-halogenação: ocorre a adição de haletos de hidrogênio (HCl, HBr, HI) à molécula orgânica.

– Hidratação: ocorre a adição de água à molécula orgânica

 

* Reações de substituição: Esse tipo de reação orgânica ocorre quando pelo menos um átomo ou um grupo de átomos de hidrogênio ligados ao carbono é substituído por um átomo ou grupo de átomos. Alguns exemplos de reações orgânicas de substituição são:

Halogenação: ocorre quando um ou mais átomos de hidrogênio na molécula orgânica são substituídos por um ou mais átomos de halogênios (F2, Cl2, Br2 e I2);

– Nitração: um ou mais átomos de hidrogênio são substituídos pelo grupo nitro (-NO2);

– Sulfonação: um ou mais átomos de hidrogênio são substituídos pelo grupo sulfônico (-SO3H);

– Alquilação: substituição de um hidrogênio por um grupo alquila;

-Acilação: substituição de um hidrogênio por um grupo acila.

 

* Reações de eliminação: Nesse tipo de reação, a partir de um único composto, são obtidos outros dois, um orgânico e um inorgânico. Veja alguns exemplos de reações orgânicas de eliminação:

– Desidratação intramolecular: ocorre quando uma molécula elimina água;

– Desidratação intermolecular: ocorre quando duas moléculas de determinado composto interagem e unem-se em uma única molécula com a eliminação simultânea de água.

 

Hidrogenação Catalítica

Esta reação de adição ocorre em alcenos e alcinos. O gás hidrogênio é adicionado com a ajuda de um catalisador. Pode ser usado o metal níquel (Ni) ou platina (Pt).
Também podemos chamar esta reação de reação de Sabatier-Senderens.
Na indústria química de alimentos é muito conhecida. Serve de base para a produção de margarinas a partir de óleos vegetais.

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Os óleos vegetais possuem ligações duplas. A reação de adição, hidrogenação catalítica transforma esses óleos, que são líquidos em gorduras, que é sólida.

               Óleo    +    nH2      →     gordura(líquido insaturado)            (sólida saturada)

Hidrogenação catalítica nos alcenos e alcinos:

Observe que o produto desta reação é um alcano. Então, uma das sínteses de alcanos é a hidrogenação catalítica.

 

Halogenação

A halogenação é uma reação de adição onde adiciona-se halogênio (Cl2 e Br2) a um alceno ou alcadieno.

Em alceno:

Em alcadieno:

A halogenação forma como produto di-haletos vicinais, ou seja, dois halogênios vizinhos.

 

Adição de HX (hidrohalogenação)

Esta reação é feita adicionando HX aos alcenos.

HX, onde X é o halogênio.

Exemplos: HCl, HBr

Em alguns casos, obtemos dois produtos. O “teoricamente” esperado deve seguir a Regra de Markovnikov.

Regra de Markovnikov – “Nas reações de adição, o hidrogênio é adicionado ao carbono mais hidrogenado da ligação dupla”.

Esta regra serve somente para o cloro. Para o bromo, serve a regra Antimarkovnikov, que é o inverso daMarkovnikov.

Exemplo de Markovnikov:

Exemplo de Antimarkovnikov:

 

 

Adição de Água

Esta reação de adição também é chamada de hidratação de alceno. Ocorre de maneira semelhante com a reação de adição de HX.
É uma reação catalisada por ácido e também segue a regra de Markovnikov. O hidrogênio entra no carbono mais hidrogenado e a hidroxila no carbono menos hidrogenado.
Formam como produto, álcool primário e secundário.

Exemplo:

Adição a Aromático

Os aromáticos sofrem reações de substituição, porém em alguns casos ocorre uma adição. Quando há hidrogenação total do anel benzênico, a reação é de adição.
Esta reação não é tão fácil de ser feita.
Veja o exemplo do hidrogênio se adicionando ao benzeno formando um hidrocarboneto cíclico, o ciclo-hexeno:

    +        3H2        →            

 

Esta reação só é posível se for utilizado o catalisador metálico níquel (Ni) ou platina (Pt) a temperatura de 300°C e com uma pressão de 200atm.

 

REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO

As reações de substituição são aquelas onde um átomo ou um grupo de átomos de uma molécula orgânica é substituído por outro átomo ou grupo de átomos.
As principais reações de substituição são:
– halogenação
– nitração
– sulfonação

Halogenação

Os halogênios utilizados nas reações de substituição devem ser o cloro (Cl) e o Bromo (Br). Reações com flúor (F) são muito perigosas devida à alta reatividade deste elemento e com iodo (I) as reações tornam-se muito lentas.

Os alcanos podem ser transformados em haletos de alquila.

Exemplos:

A partir do metano, realizando sucessivas halogenações (excesso de halogênios) catalisadas por luz e calor, podemos obter:

 

CH4       →       CH3Cl       →       CH2Cl2       →       CHCl3       →       CCl4

Esta reação pode ser chamada de Reação em Cadeia.

O clorofórmio era muito utilizado como anestésico em cirurgias. Atualmente aboliu-se seu uso por ser muito tóxico e perigoso para a saúde. Pode causar sérios danos ao fígado.

A ordem de facilidade com que o hidrogênio “sai” do hidrocarboneto é:

CTERCIÁRIO > CSECUNDÁRIO > CPRIMÁRIO

Nitração

A reação de nitração é aquela onde reagimos um hidrocarboneto com ácido nítrico (HNO3).

Exemplo:

Sulfonação

A reação de sulfonação é aquela onde reagimos um hidrocarboneto com ácido sulfúrico (H2SO4).

Exemplo:

 

REAÇÃO DE OXIDAÇÃO

As reações de oxidação das substâncias orgânicas devem ser catalisadas por um agente oxidantes. São simbolizados por [O] e podem ser o permanganato de potássio (KMnO4), dicromato de potássio (K2Cr2O7) ou o tetraóxido de ósmio (OsO4).
As reações mais importantes de oxidação são:
– oxidação energética dos alcenos
– oxidação de álcool primário
– oxidação de álcool secundário

Oxidação Energética dos Alcenos

 

Esta oxidação ocorre nos alcenos em contato com um agente oxidante em solução aquosa, concentrada e ácida (geralmente em ácido sulfúrico). Nesta reação, podemos obter vários produtos. Depende do tipo da posição da ligação dupla:
Observe:
– carbono primário produz gás carbônico e água
– carbono secundário produz ácido carboxílico
– carbono terciário produz cetona

Esta reação serve como teste de insaturação de alceno, ou seja, para identificar que tipo de alceno se tem.

Alguns exemplos:

Carbono secundário:

O
//
CH3 – CH = CH2   +   5[O]   →  CH3 – C         +   CO2    +   H2O

OH

Carbono terciário:

CH3 – C = C – CH3   +   2[O]   →  CH3 – C – CH3
|            |                                                  | |
CH3   CH3                                              O

Oxidação de Álcoois Primários

Os álcoois primários se oxidam com oxidantes enegéticos, como o permanganato de potássio e dicromato de potássio, em meio sulfúrico. O produto desta oxidação é aldeído. Com mais quantidade de agente oxidante, obtemos um ácido carboxílico.
Esta reação explica porque o vinho fica com gosto de vinagre quando deixamos muito tempo em contanto com o ar (oxigênio). O álcool sofre uma oxidação e tranforma-se em vinagre, que é um ácido carboxílico.

Exemplo:

O                                                    O
//                                                 //
CH3 – CH2OH  +  [O]   →   CH3 – C     +   [O]    →   CH3 – C
                                                 
H                                                 OH
álcool primário                    aldeído                            ácido carboxílico

Oxidação de Álcoois Secundários

Os álcoois secundários tem como produto as cetonas.

Exemplo:

CH3 – CH – CH3    +  [O]   →   CH3 – C – CH3
|                                                           | |
OH                                                       O

álcool secundário                           cetona

 

Observação: Não existe oxidação de álcool terciário.

 

REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO

São as reações onde alguns átomos ou grupos de átomos são eliminados da molécula orgânica.
É o inverso das reações de adição.
Tem grande importância para a indústria química, na produção de polietileno que é a matéria-prima para a obtençao de plásticos.
As principais reações de eliminação são:
– eliminação de hidrogênio (desidrogenação)
– eliminação de halogênios (de-halogenação)
– eliminação de halogenidreto
– eliminação de água (desidratação de álcool)

Eliminação de Hidrogênio ou Desidrogenação

A partir de alcano é possível obter um alceno, catalisado por calor.

Exemplo:

Eliminação de Halogênio ou De-Halogenação

Di-haletos vicinais regindo com zinco catalisado por um álcool formam alcenos.

Exemplo:

Eliminação de Halogenidretos

Halogenidretos, como HCl, HBr e HI podem ser eliminados a partir de um haleto de alquila, catalisado por uma base, que pode ser o KOH e um álcool.

Exemplo:

Eliminação de Água

A desidratação intramolecular de álcool catalisada por ácido sulfúrico concentrado e calor (170°C) ocorre com a eliminação de água e alceno.


Outra desidratação que pode ocorrer é a intermolecular de dois álcoois formando éter e eliminando água. A reação deve ser catalisada por ácido sulfúrico concentrado e calor (140°C).

Então:

1 molécula álcool = desidratação intramolecular = alceno
2 moléculas álcool = desidratação intermolecular = éter

 

Resumo Química Orgânica

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Funções orgânicas

A principal diferença entre os compostos orgânicos e os compostos inorgânicos é que aqueles apresentam átomos de carbono ligados diretamente a hidrogênio. Assim, o metano (CH4) é um composto orgânico, mas o ácido carbônico (H2CO3), não.

Os compostos orgânicos podem ser classificados conforme os átomos constituintes, radicais ligantes ou natureza das ligações. Assim, essas características agrupam os compostos por semelhança que formam,então, as funções orgânicas:

Hidrocarbonetos
São compostos constituídos por, apenas, átomos de carbono e hidrogênio. Sendo essa função composta por uma ampla gama de combustíveis (metano, propano, acetileno).

Alcoóis
Os alcoóis são constituídos por radicais de hidrocarbonetos ligados a uma ou mais hidroxilas. Entretanto, nunca podem ser considerados bases de Arrhenius (pois não liberam essa hidroxila em meio aquoso).

Fenóis
São cadeias aromáticas (hidrocarbonetos) ligados a uma ou mais hidroxilas. Diferindo-se dos alcoóis, portanto, por apresentarem estrutura em anéis rodeados por grupos OH.

Éteres
São compostos por um átomo de oxigênio entre duas cadeias carbônicas. Sendo estas cadeias também de hidrocarbonetos (radicais alquila ou arila).

Ésteres
São semelhantes aos éteres por possuírem átomos de oxigênio entre as cadeias carbônicas (radicais). Porém, diferem-se destes por possuírem um grupo carbonilo (CO) também entre os carbonos. Assim, a molécula é estruturada por: radical – carbonilo – oxigênio – radical.

Aldeídos
São formados por um radical orgânico (alifático ou aromático) ligado a um ou mais grupos formilo (HCO).

Cetonas
São compostas por dois radicais orgânicos (alifáticos ou aromáticos) ligados entre si pelo grupo carbonilo (CO). É a essa função que pertence a acetona comercial (propanona – CH3COCH3).

Ácidos carboxílicos
São radicais alquila, alquenila, arila ou hidrogênio ligados a pelo menos um grupo carboxílico (COOH). E, geralmente, são ácidos fracos (liberam poucos íons H+ em meio aquoso).

Aminas
São compostos nitrogenados onde até três radicais orgânicos (arila ou alquila) se ligam a um átomo de nitrogêniopela substituição de átomos de hidrogênio da molécula de amônia. De modo que um radical liga-se ao -NH2, dois radicais a -NH e três radicais a -N.

Amidas
São bem parecidas com as aminas, exceto pela presença do grupo carbonilo. Assim, até três radicais acila (RCO) se ligam a um átomo de nitrogênio pela substituição de átomos de hidrogênio do amoníaco. Ou seja, as amidas possíveis são: RCONH2, (RCO)2NH, e (RCO)3N.

Haletos orgânicos
São compostos formados por halogênios (com NOx -1) que substituem átomos de hidrogênio pela reação dehalogenação. É nessa função orgânica que se encontram os CFC (clorofluorcarbonetos).