Reações Orgânicas

Os compostos orgânicos são muito importantes em nossa sociedade, estando presentes nos polímeros (plásticos, tecidos, isopor e borrachas), em medicamentos e em combustíveis, apenas para citar alguns exemplos. Assim, torna-se essencial encontrar meios de produzi-los, o que é possível graças às reações orgânicas.

Visto que existe um número enorme de compostos orgânicos, é de se esperar que também exista uma grande variedade de tipos de reações orgânicas. Apesar disso, essas reações podem ser classificadas em três tipos principais:

 

*Reações de adição: ocorre a quebra de ligações pi entre carbonos para que ocorra a união de uma ou mais moléculas com a formação de um único produto por meio de ligações sigma. Alguns exemplos de reações orgânicas de adição são:

– Hidrogenação: o gás hidrogênio (H2) é adicionado a uma molécula orgânica. A margarina é produzida a partir da hidrogenação de óleos vegetais.

Halogenação: ocorre a adição de halogênios (F2, Cl2, Br2 e I2) à molécula orgânica.

– Hidro-halogenação: ocorre a adição de haletos de hidrogênio (HCl, HBr, HI) à molécula orgânica.

– Hidratação: ocorre a adição de água à molécula orgânica

 

* Reações de substituição: Esse tipo de reação orgânica ocorre quando pelo menos um átomo ou um grupo de átomos de hidrogênio ligados ao carbono é substituído por um átomo ou grupo de átomos. Alguns exemplos de reações orgânicas de substituição são:

Halogenação: ocorre quando um ou mais átomos de hidrogênio na molécula orgânica são substituídos por um ou mais átomos de halogênios (F2, Cl2, Br2 e I2);

– Nitração: um ou mais átomos de hidrogênio são substituídos pelo grupo nitro (-NO2);

– Sulfonação: um ou mais átomos de hidrogênio são substituídos pelo grupo sulfônico (-SO3H);

– Alquilação: substituição de um hidrogênio por um grupo alquila;

-Acilação: substituição de um hidrogênio por um grupo acila.

 

* Reações de eliminação: Nesse tipo de reação, a partir de um único composto, são obtidos outros dois, um orgânico e um inorgânico. Veja alguns exemplos de reações orgânicas de eliminação:

– Desidratação intramolecular: ocorre quando uma molécula elimina água;

– Desidratação intermolecular: ocorre quando duas moléculas de determinado composto interagem e unem-se em uma única molécula com a eliminação simultânea de água.

 

Hidrogenação Catalítica

Esta reação de adição ocorre em alcenos e alcinos. O gás hidrogênio é adicionado com a ajuda de um catalisador. Pode ser usado o metal níquel (Ni) ou platina (Pt).
Também podemos chamar esta reação de reação de Sabatier-Senderens.
Na indústria química de alimentos é muito conhecida. Serve de base para a produção de margarinas a partir de óleos vegetais.

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Os óleos vegetais possuem ligações duplas. A reação de adição, hidrogenação catalítica transforma esses óleos, que são líquidos em gorduras, que é sólida.

               Óleo    +    nH2      →     gordura(líquido insaturado)            (sólida saturada)

Hidrogenação catalítica nos alcenos e alcinos:

Observe que o produto desta reação é um alcano. Então, uma das sínteses de alcanos é a hidrogenação catalítica.

 

Halogenação

A halogenação é uma reação de adição onde adiciona-se halogênio (Cl2 e Br2) a um alceno ou alcadieno.

Em alceno:

Em alcadieno:

A halogenação forma como produto di-haletos vicinais, ou seja, dois halogênios vizinhos.

 

Adição de HX (hidrohalogenação)

Esta reação é feita adicionando HX aos alcenos.

HX, onde X é o halogênio.

Exemplos: HCl, HBr

Em alguns casos, obtemos dois produtos. O “teoricamente” esperado deve seguir a Regra de Markovnikov.

Regra de Markovnikov – “Nas reações de adição, o hidrogênio é adicionado ao carbono mais hidrogenado da ligação dupla”.

Esta regra serve somente para o cloro. Para o bromo, serve a regra Antimarkovnikov, que é o inverso daMarkovnikov.

Exemplo de Markovnikov:

Exemplo de Antimarkovnikov:

 

 

Adição de Água

Esta reação de adição também é chamada de hidratação de alceno. Ocorre de maneira semelhante com a reação de adição de HX.
É uma reação catalisada por ácido e também segue a regra de Markovnikov. O hidrogênio entra no carbono mais hidrogenado e a hidroxila no carbono menos hidrogenado.
Formam como produto, álcool primário e secundário.

Exemplo:

Adição a Aromático

Os aromáticos sofrem reações de substituição, porém em alguns casos ocorre uma adição. Quando há hidrogenação total do anel benzênico, a reação é de adição.
Esta reação não é tão fácil de ser feita.
Veja o exemplo do hidrogênio se adicionando ao benzeno formando um hidrocarboneto cíclico, o ciclo-hexeno:

    +        3H2        →            

 

Esta reação só é posível se for utilizado o catalisador metálico níquel (Ni) ou platina (Pt) a temperatura de 300°C e com uma pressão de 200atm.

 

REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO

As reações de substituição são aquelas onde um átomo ou um grupo de átomos de uma molécula orgânica é substituído por outro átomo ou grupo de átomos.
As principais reações de substituição são:
– halogenação
– nitração
– sulfonação

Halogenação

Os halogênios utilizados nas reações de substituição devem ser o cloro (Cl) e o Bromo (Br). Reações com flúor (F) são muito perigosas devida à alta reatividade deste elemento e com iodo (I) as reações tornam-se muito lentas.

Os alcanos podem ser transformados em haletos de alquila.

Exemplos:

A partir do metano, realizando sucessivas halogenações (excesso de halogênios) catalisadas por luz e calor, podemos obter:

 

CH4       →       CH3Cl       →       CH2Cl2       →       CHCl3       →       CCl4

Esta reação pode ser chamada de Reação em Cadeia.

O clorofórmio era muito utilizado como anestésico em cirurgias. Atualmente aboliu-se seu uso por ser muito tóxico e perigoso para a saúde. Pode causar sérios danos ao fígado.

A ordem de facilidade com que o hidrogênio “sai” do hidrocarboneto é:

CTERCIÁRIO > CSECUNDÁRIO > CPRIMÁRIO

Nitração

A reação de nitração é aquela onde reagimos um hidrocarboneto com ácido nítrico (HNO3).

Exemplo:

Sulfonação

A reação de sulfonação é aquela onde reagimos um hidrocarboneto com ácido sulfúrico (H2SO4).

Exemplo:

 

REAÇÃO DE OXIDAÇÃO

As reações de oxidação das substâncias orgânicas devem ser catalisadas por um agente oxidantes. São simbolizados por [O] e podem ser o permanganato de potássio (KMnO4), dicromato de potássio (K2Cr2O7) ou o tetraóxido de ósmio (OsO4).
As reações mais importantes de oxidação são:
– oxidação energética dos alcenos
– oxidação de álcool primário
– oxidação de álcool secundário

Oxidação Energética dos Alcenos

 

Esta oxidação ocorre nos alcenos em contato com um agente oxidante em solução aquosa, concentrada e ácida (geralmente em ácido sulfúrico). Nesta reação, podemos obter vários produtos. Depende do tipo da posição da ligação dupla:
Observe:
– carbono primário produz gás carbônico e água
– carbono secundário produz ácido carboxílico
– carbono terciário produz cetona

Esta reação serve como teste de insaturação de alceno, ou seja, para identificar que tipo de alceno se tem.

Alguns exemplos:

Carbono secundário:

O
//
CH3 – CH = CH2   +   5[O]   →  CH3 – C         +   CO2    +   H2O

OH

Carbono terciário:

CH3 – C = C – CH3   +   2[O]   →  CH3 – C – CH3
|            |                                                  | |
CH3   CH3                                              O

Oxidação de Álcoois Primários

Os álcoois primários se oxidam com oxidantes enegéticos, como o permanganato de potássio e dicromato de potássio, em meio sulfúrico. O produto desta oxidação é aldeído. Com mais quantidade de agente oxidante, obtemos um ácido carboxílico.
Esta reação explica porque o vinho fica com gosto de vinagre quando deixamos muito tempo em contanto com o ar (oxigênio). O álcool sofre uma oxidação e tranforma-se em vinagre, que é um ácido carboxílico.

Exemplo:

O                                                    O
//                                                 //
CH3 – CH2OH  +  [O]   →   CH3 – C     +   [O]    →   CH3 – C
                                                 
H                                                 OH
álcool primário                    aldeído                            ácido carboxílico

Oxidação de Álcoois Secundários

Os álcoois secundários tem como produto as cetonas.

Exemplo:

CH3 – CH – CH3    +  [O]   →   CH3 – C – CH3
|                                                           | |
OH                                                       O

álcool secundário                           cetona

 

Observação: Não existe oxidação de álcool terciário.

 

REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO

São as reações onde alguns átomos ou grupos de átomos são eliminados da molécula orgânica.
É o inverso das reações de adição.
Tem grande importância para a indústria química, na produção de polietileno que é a matéria-prima para a obtençao de plásticos.
As principais reações de eliminação são:
– eliminação de hidrogênio (desidrogenação)
– eliminação de halogênios (de-halogenação)
– eliminação de halogenidreto
– eliminação de água (desidratação de álcool)

Eliminação de Hidrogênio ou Desidrogenação

A partir de alcano é possível obter um alceno, catalisado por calor.

Exemplo:

Eliminação de Halogênio ou De-Halogenação

Di-haletos vicinais regindo com zinco catalisado por um álcool formam alcenos.

Exemplo:

Eliminação de Halogenidretos

Halogenidretos, como HCl, HBr e HI podem ser eliminados a partir de um haleto de alquila, catalisado por uma base, que pode ser o KOH e um álcool.

Exemplo:

Eliminação de Água

A desidratação intramolecular de álcool catalisada por ácido sulfúrico concentrado e calor (170°C) ocorre com a eliminação de água e alceno.


Outra desidratação que pode ocorrer é a intermolecular de dois álcoois formando éter e eliminando água. A reação deve ser catalisada por ácido sulfúrico concentrado e calor (140°C).

Então:

1 molécula álcool = desidratação intramolecular = alceno
2 moléculas álcool = desidratação intermolecular = éter

 

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